1999年4月9日,westlife的首支单曲Swear it Again问世了,此曲一经推出便直达英国单曲排行榜的头名(事实上,他们在亚洲的事业是从1999年6月他们在亚洲推出了Swear It Again EP开始的),事隔不久,第二首单曲“If I Let You Go”和第三首“Flying Without Wings”又相继坐上了排行榜的头把交椅,了不起的成绩不仅超过了他们曾经为之伴唱的昔日王子Boyzone,更使他们成为了英国历史上第一支连续推出三首单曲均获冠军的乐队,同时,“Flying Without Wings”经过对1千万英国人的调查也赢得了1999年最佳唱片奖。
美丽的传说才刚刚开始,1999年11月,westlife发行了首张同名专辑,4白金与12白金的销售量让他们征服了英国和爱尔兰,全球700万张的惊人销量更让全世界为之震撼和倾倒。整张专辑曲风柔美和抒情,虽然带着点可爱的稚气,但是依然史无前例地产生了5首冠军单曲,它们是Swear It Again、If I Let You Go、Flying Without Wings、Seasons In the Sun和Fool Again,其中Seasons In the Sun是一首具有双重意义的歌曲,它在排行榜上名列4周之久,使其成为乐队20世纪最后一首冠军单曲和新世纪的No.1。在大西洋对岸,Swear It Again在美国的Billboard销量排行榜上名列第二,westlife的小伙子们了不起的音乐天分在流行音乐之乡也得到了证明。
2000年9年,流行天后Mariah Carey邀请westlife与之合唱,是Phil Collins在1984年的冠军经典歌曲Against the Odds,Mariah天籁般的嗓音与westlife的温柔和声相映成辉,为他们夺下了第6首冠军单曲。
传奇故事依然在继续着。在世界巡回演唱会期间,westlife翻唱了Billy Joel的名曲Uptown Girl,这首单曲不仅又赢得了排行榜冠军,证明了他们世界顶尖乐队的地位,同时也打破了自己的What Makes A Man的销售记录,一周售出292,000张。面对着巨大的成功,他们将这首单曲的所得利润全部捐给了福利机构Comic Relief,身为明星的男孩子们依然怀有一颗充满爱与温暖的朴实心灵。
2001年的火热之夏,westlife来到了同样热情的拉丁美洲,并且在为拉美地区发行的专辑中专门录制了两首西班牙文歌En Ti Deje Mi Amor和Con Lo Bien Que Te Ves。
2001年11月5日,他们推出了的新专辑中的第一首主打单曲Queen Of My Heart,并以傲人的销量,成功的拿下了11月12日的单曲排行榜冠军。这首歌曲以史诗般的曲风,呈现了westlife杰出的唱腔和完美的和音,成为了他们第9首冠军单曲和第10首Top 3单曲,从此打平了Spice Girls的冠军单曲纪录,然而这一切还远远没有结束。